Ο Ολυμπιακός παρά το ότι βρέθηκε μπροστά στο σκορ με τρία γκολ, η Φενέρ βρήκε τα ψυχικά αποθέματα και μείωσε σε 3-2, αφήνοντας ανοιχτούς λογαριασμούς για την ρεβάνς στην Τουρκία για τα προημιτελικά του Europa Conference League.
Ο Ολυμπιακός από τα πρώτα λεπτά της αναμέτρησης θέλησε να είναι αυτός που θα επιβάλει τον ρυθμό του, καθώς δεν ήθελε να δώσει την κατοχή της μπάλας στην ομάδα του Καρτάλ. Στο έβδομο λεπτό η Φενερμπαχτσέ έκανε αισθητή την παρουσία της, με τον Τζέκο να σουτάρει από το πλάι της μικρής περιοχής, αλλά ο Κωνσταντής Τζολάκης ήταν έτοιμος και έκανε μια σχετικά εύκολη απόκρουση. Ένα λεπτό μετά την φάση της Τουρκικής ομάδας, οι φιλοξενούμενοι έκαναν λάθος στην ανάπτυξη τους, με τον Σογιουντσού να κάνει λάθος και ο Κώστας Φορτούνης να το εκμεταλλεύεται για να σκοράρει έξω από την περιοχή με ωραίο σουτ, γράφοντας το 1-0. Ο Ολυμπιακός δεν έμεινε στο πρώτο, καθώς πίεσε τους χαφ της Φενέρ αναγκάζοντας τους σε λάθη που δημιούργησαν χώρους για την ομάδα του Χοσέ Λουίς Μεντιλίμπαρ. Οι φιλοξενούμενοι δεν μπορούσαν να αναπτυχθούν, με τα χαφ του Ολυμπιακού να περιορίζουν αρκετά τον άξονα της Φενερμπαχτσέ στο μεγαλύτερο διάστημα του πρώτου μέρους. Η πίεση που άσκησαν οι “ερυθρόλευκοι” απέδωσε καρπούς καθώς στο 32ο λεπτό ο Φορτούνης τροφοδότησε τον Στέφαν Γιόβετιτς και την στιγμή που όλοι περίμεναν να πασάρει αυτός εκτέλεσε τον Λιβάκοβιτς για το 2-0 του Ολυμπιακού δίνοντας του ξεκάθαρο προβάδισμα για την συνέχεια του παιχνιδιού, το οποίο ήταν και το σκορ του ημιχρόνου.
Στο δεύτερο μέρος οι παίκτες του Μεντιλίμπαρ προσπάθησαν να παγώσουν τον ρυθμό της αναμέτρησης βάζοντας τους Τούρκους να πάνε σε βιαστικές επιλογές. Μαζί με όλα αυτά η Φενερμπαχτσέ συνέχισε τα λάθη της, με αποτέλεσμα να το εκμεταλλευτούν για μια ακόμα φορά, με τον Τσικίνιο να νικάει τον Λιβάκοβιτς γράφοντας το 3-0 για την ομάδα του Πειραιά. Το κλίμα στο “Γ.Καραϊσκάκης” δεν άλλαξε καθόλου, με τον ρυθμό που έδιναν οι φίλοι της ομάδας του Ισπανού τεχνικού να είναι το έναυσμα για ακόμα περισσότερα γκολ. Στο 66ο λεπτό σε μια φάση που δεν έμοιαζε απειλητική για την ομάδα των “ερυθρόλευκων” ο Ρέτσος έκανε τάκλιν στον Σάμουελ με τον διαιτητή να υποδεικνύει το σημείο του πέναλτι. Ο Τάντιτς ανέλαβε την εκτέλεση του, στέλνοντας τον Τζολάκη από την απέναντι μεριά για την μείωση του σκορ σε 3-1. Η συνέχεια έμελλε να χαλάσει την γιορτή των γηπεδούχων, καθώς ο Καβετσί στο 74ο λεπτό μείωσε εκ νέου για το 3-2 της Φενέρ, αναγκάζοντας τους παίκτες του Μεντιλίμπαρ να ανεβάσουν ρυθμό για να μην δεχθούν και το τρίτο γκολ, χάνοντας το προβάδισμα για τον επαναληπτικό της “Πόλης”. Το τελικό σκορ σκόρπισε χαμόγελα και στις δυο πλευρές με τον Ολυμπιακό να έχει το προβάδισμα για τον επαναληπτικό, αλλά και η Φενέρ που άντεξε στην πίεση και έφυγε με μικρή διαφορά τερμάτων.